赤壁大战建安十三年（208年），刘表之妻刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表对刘琦渐渐不悦。
刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法，诸葛亮便反问刘琦：“你不见到春秋时期申生在内而有危险，但重耳（指的是晋文公）在外却可得安吗？”
当时黄祖被东吴杀害，刘琦便上荐为江夏太守外求自保。
同年八月，刘表病逝，其二子刘琮继位，听到曹操南下的消息，遣使投降。
刘备在樊城知道后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。
刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。
到达柴桑后，诸葛亮面见孙权，先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢！”
孙权却反问诸葛亮，刘备又何解不投降。
诸葛亮便提高刘备身价，说刘备有气节，绝不投降，以向孙权显示刘备的决心。
孙权大怒，誓言不会向曹操投降，但却有所担心，刘备还有多少兵力战斗。
诸葛亮最后才分析两军的情况，先说出自军散兵归还和关羽水军有万人，加上刘琦凡江夏士兵亦不下万人，再说出曹军远来疲弊，追刘备时，又用轻骑一日一夜行了三百多里，正是“强弩之末，势不能穿鲁缟”；而且北方人不习水战，荆州百姓又是被逼服从曹操，不是心服；最后肯定地说曹操必定可打败。
孙权十分高兴，后又受到鲁肃、周瑜的游说，决定联刘抗曹，派周瑜、程普、鲁肃等率三万水军，与曹操开战。
诸葛亮随军回到刘备处；十一月，曹操大军在赤壁遭遇孙刘联军火攻，曹操军遭受了非常大的损失，而此时曹操军中又爆发瘟疫，曹操不得己引军北还。
足食足兵赤壁之战后，刘备于建安十三年十二月平定荆南西郡，任命诸葛亮为军师中郎将，住于临烝，督令零陵、桂阳、长沙三郡，负责调整赋税，充实军资。
建安十六年（211年），益州牧刘璋派法正、孟达请刘备助攻张鲁。
诸葛亮便与关羽、张飞、赵云等镇守荆州。
至次年十二月，刘备与刘璋决裂，还攻成都。
诸葛亮便与张飞、赵云等入蜀助阵，留关羽负责荆州防务，分兵平定各郡县，与刘备一起围成都。
至建安十九年（214年），刘璋投降，刘备入主益州。
诸葛亮受金五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，并受任为军师将军，署左将军府事。
每当刘备出兵征伐，诸葛亮便负责镇守成都，为刘备足食足兵，如汉中之战就替刘备提供资援。
汉献帝延康元年（220年），曹丕篡汉自立。
魏黄初二年（221年），群臣听到汉献帝被害的消息，劝己成为汉中王的刘备登基为帝，刘备不答应，诸葛亮用耿纯游说刘秀登基的故事劝刘备。
于是刘备才答应，任诸葛亮为丞相、录尚书事，假节；同年张飞被害，诸葛亮领司隶校尉一职。
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